1988 年的夏天，米歇尔搬回了父母在南大街欧几里德大道的小公寓，并开始每天搭乘班车去盛德律所的办公室上班。一个星期后，她被分配到公司的知识产权组工作。

如果用一个词来形容米歇尔，那么她是“雄心勃勃”的。“她不只是抱负远大，”她当时的老板昆西·怀特说，“她是我遇到的最有抱负的年轻助理。事务所里没有任何一件工作可以满足她，能够给予她足够的空间，让她去满足她那‘改变整个世界’的雄心。”

米歇尔的生活中的确还是缺失了什么——是工作所无法弥补的缺失。大多数儿时的玩伴们已经逐渐搬走，而她还住在家里，米歇尔也很少和同事们交往，顶多是偶尔约会一两次。她在盛德律所的工作成了她生活的全部。

而与此同时，罗宾逊家的其他成员，正忙着为米歇尔是否能拥有一次认真的男女交往而发愁。“哦，老天，”克莱格对父母说，“我的小妹妹恐怕永远嫁不出去了——每次她遇到什么男孩子，总是把人家放嘴里嚼嚼，就吐出来。”

有那么一两次，她确实和男生出去约会了。她非常紧张兴奋，用克莱格的话说：“她把他们‘烤煳’了，她向着这些男生接连‘开火’。这太残忍了。他们中有些很不错的家伙，可是他们还是一点儿机会也没有。”这又一次应该归咎于爸爸。玛丽安已经放弃劝说米歇尔了——她曾经无数次劝女儿不要总用爸爸的标准来衡量她约会的男友。“她就是不听，”玛丽安说，“她就是想要一个像我一样的婚姻。”

在法学院第一年课程结束的时候，巴拉克渴望着回到芝加哥。他需要再次与他的精神导师耶利米·赖特取得联系，他要重拾他在芝加哥南岸地区建立的友谊。而且，他还需要一份暑期实习的工作，以负担在芝加哥逗留期间的开销，也好让自己的简历更加充实，并与富有的芝加哥精英们拉上关系，以获得实现他的政治抱负所需要的“燃料”。在这个过程中，他甚至有可能找到一个女人——一个真正的芝加哥人——来帮助他建立他努力追求的未来。

“巴拉克·奥巴马？”米歇尔一手叉着腰问道，“这到底是个什么鬼名字，‘巴拉克·奥巴马’——不管怎么说，谁会给孩子起巴拉克·奥巴马这样的名字？”这已经不是她第一次听到盛德国际律所的同事们疯狂打趣这个聪明、英俊，而又彬彬有礼的哈佛一年级法律系学生了——他来律所工作，做暑期的见习专员。

玛莎·米诺的父亲牛顿·米诺当时是盛德国际律师事务所的高级合伙人，这可帮了大忙。牛顿顺便“广播”了一下巴拉克即将到来的消息，并称赞他写给公司的自我介绍信简直是“充满诗意”。没多久，公司上上下下就都在谈论他的智慧，他富有异国情调的背景，以及同样富有异国情调的英俊外表。

于是，在一个拥有五百名员工的芝加哥律所，两位黑人律师凑在了一起——米歇尔被指定当这位新进员工的“辅导员”。对此，她并不开心。一周前她刚刚向母亲发过誓：“不想考虑约会的事情。我只想专注于我自己。”

此外，米歇尔还坚持说，她真的没有时间“当什么人的‘保姆’”。对于同事们的那些令人窒息的评论，米歇尔的回应还是那么充满个人色彩。“我发现了，”她后来说，“任何黑人男子都会给他们留下深刻印象，只要这人有一套西装和一份工作。”

毕竟，米歇尔之前也有过类似的经历。她说巴拉克“听上去过于优秀，优秀得令人难以置信。我和很多这样的兄弟约会过，他们进来时都有这样良好的声誉，所以我想，他应当就是一个这种快言快语，并且让人印象深刻的‘哥们儿’”。

在巴拉克到来之前，米歇尔翻看了他的个人履历。“我和这个家伙毫无共同之处，”她一边看一边想道，“他居然在夏威夷长大！谁会在夏威夷长大？我从来没遇到过在夏威夷长大的人！……他是个混血儿。好吧，这又意味着什么？嗯，这个人将会有点陌生，有点怪异，有点令人不快……”她设法在心中描绘着巴拉克的形象，“一个非常学术化的书呆子。”

尽管心存这些疑虑，但米歇尔已经充分准备好表现得礼貌、专业，尽可能给这个大伙都在议论的法学生“焦点人物”以帮助。毕竟，这是她的任务，对公司交给她的责任她从来都认真对待。